کربوکسیلیک اسید چیست

کربوکسیلیک اسید یک ترکیب آلی است که در ترکیب خود کربن، اکسیژن و هیدروژن دارد. اسیدهایی مانند استیک اسید که طعم ترش دارند معمولا از زیرمجموعه‌های کربوکسیلیک هستند.

ما در زندگی روزمره خیلی با این ترکیبات شیمیایی سروکار داریم. مثلا سرکه دارای این ترکیب آلی است و به همین دلیل طعمی ترش و اسیدی دارد. اگر می‌خواهید با این ترکیبات آلی بیشتر آشنا شوید در ادامه با ما در «شیمی پل» همراه باشید. در این مطلب درباره ویژگی‌های کربوکسیلیک اسیدها، فرمول شیمیایی، کاربردها و روش تهیه آنها با شما صحبت خواهیم کرد.

گروه عاملی کربوکسیلیک اسید

این ترکیبات در ساختار خودشان دارای یک گروه عاملی کربوکسیل (-COOH) هستند. در این گروه عاملی یک مولکول کربن با دو پیوند به یک مولکول اکسیژن متصل شده که ساختار آن به شکل (C=O) است. این ترکیب از یک گروه کربونیل که به یک گروه هیدروکسیل (-OH) متصل شده تشکیل می‌شود.

همین گروه عاملی کربوکسیلیک است که باعث خاصیت اسیدی و طعم ترش این ترکیب می‌شود. همین ویژگی باعث شده تا این ترکیب آلی در علم شیمی اهمیت زیادی داشته باشد.

فرمول عمومی کربوکسیلیک اسید

فرمول عمومی کربوکسیلیک اسید به صورت CnH2nO2 است. البته فرمول این ترکیب را به صورت R−COOH هم می‌نویسند. در این فرمول R یک گروه آلکیل است.

آلکیل‌ها شامل یک زنجیره کربنی یا یک حلقه بنزن هستند. این فرمول برای کربوکسیلیک اسیدهای ساده مانند فرمیک اسید است، اما اگر گروه آلکیلی به شکل CH3 باشد اسیدهای پیچیده‌تر مانند استیک اسید یا سرکه را تشکیل می‌دهد.

فرمول عمومی کربوکسیلیک اسید دو عاملی

فرمول کربوکسیلیک اسید دو عاملی یا دی‌کربوکسیلیک اسید به شکل زیر است:

COOH -R-COOH

در این ترکیب R یک زنجیره‌ی آلکیلی یا کربنی است. این زنجیره یا فقط از اتم‌های کربن و هیدروژن تشکیل شده یا گروه هی دیگری هم دارد. دو گروه کربوکسیل (COOH) هم در دو طرف این زنجیره کربنی قرار دارند که تشکیل یک اسید کربوکسیلیک می‌دهند.

پرکاربردترین کربوکسیلیک اسید

پرکاربردترین کربوکسیلیک اسید استیک اسید است که به آن سرکه صنعتی هم می‌گویند. این ترکیب در صنایع مختلف کاربرد دارد. از این ماده به عنوان نگهدارنده در صنایع غذایی استفاده می‌کنند. این ماده همچنین یک چاشنی ترش است.

در تولید انواع دارو، حلال و پلاستیک هم از این ترکیب شیمیایی استفاده می‌کنند. این نوع اسدی به دلیل ویژگی‌های خاص خود مانند حلالیت و واکنش پذیری بسیار پرکاربرد است. دسترسی به این اسید هم بسیار آسان است و به همین دلیل به عنوان یک ترکیب شیمیایی مفید شناخته می‌شود.

از مقالهسود پرک چیست؟ غافل نشوید…

کربوکسیلیک اسید در کشاورزی

یکی از کاربردهای رایج کربوکسیلیک‌ها در کشاورزی است. در ادامه به کاربردهای این ترکیب در صنعت کشاورزی می‌پردازیم:

1. ایندول‌ استیک اسید در تقویت رشد گیاهان تاثیر دارد. ترکیباتی مانند اسید اکسالیک و اسید مالیک برای رشد گیاهان موثر هستند.
2. اسید سیتریک و اسید مالیک با مواد معدنی موجود در خاک ترکیب می‌شوند و جذب مواد مغذی توسط ریشه گیاه را افزایش می‌دهند.
3. این اسید ویژگی‌های خاک را اصلاح می‌کند. مثلا باعث تنظیم pH خاک می‌شود.
4. از کربوکسیلیک اسید به عنوان نگهدارنده و پایدارکننده کودهای شیمیایی هم استفاده می‌کنند.
5. برخی اسیدهای کربوکسیلیک مانند دیکلوروفنوکسی استیک اسید که نوعی هورمون رشد مصنوعی است، می‌تواند علف‌های هرز را کنترل کند.
6. بعضی از این اسیدها مانند سرکه خواص ضد میکروبی و ضد باکتریایی دارند.

خواص کربوکسیلیک اسید ها

کربوکسیلیک اسیدها خواص فیزیکی و شیمیایی خاصی دارند. همین خواص باعث کاربرد زیاد این ترکیبات در صنایع مختلف شده است. در ادامه به ویژگی‌های این ترکیب اشاره می‌کنیم:

1. نقطه جوش بالا که در بین اسیدهای مختلف از این گروه متفاوت است؛
2. حلالیت پذیری بالا در آب؛
3. بوی تند و ناخوشایند مانند سرکه؛
4. اسیدیته ضعیف؛
5. قابلیت واکنش پذیری با بازهای قوی مانند هیدروکسید سدیم؛
6. واکنش پذیری خوب با الکل‌ها؛
7. واکنش پذیری با کلرها؛
8. غیر قابل اکسیداسیون.

نامگذاری کربوکسیلیک اسیدها

کربوکسیلیک اسیدها را بر طبق یک سری اصول نام گذاری می‌کنند. این کار بر اساس تعداد کربن، مواد و ترکیبات دیگر موجود در ترکیب و نوع زنجیره کربنی آنها انجام می‌گیرد. در ادامه نحوه نام‌گذاری هر کدام از انواع این ترکیبات را برای شما توضیح می‌دهیم:

1. کربوکسیلیک اسیدهای ساده
   این ترکیبات را بر اساس زنجیره کربنی + اوئیک اسید نام گذاری می‌کنند. مثلا متان + اوئیک اسید متانوئیک سید را تشکیل می‌دهد که به آن اسید فرمیک هم می‌گویند.
2. کربوکسیلیک اسید با شاخه یا جایگزین
   در این ترکیبات گروه کربوکسیل را به عنوان زنجیره اصلی در نظر می‌گیرند. گروه‌های جایگزین را نیز بر اساس تعداد کربن نام‌گذاری می‌کنند. مثلا ترکیبی که سه کربن دارد با نام هیدروکسی پروپانوئیک اسید شناخته می‌شود. این یعنی ترکیب یک گروه هیدروکسی بر روی کربن سوم خود دارد.
3. اسیدهای چند کربوکسیلیک
   این اسیدها را بر اساس تعداد گروه کربوکسیلیکشان نام گذاری می‌کنند. مثلا دی کربوکسیلیک اسید که دو گروه کربوکسیلیک دارد با نام دیوئیک اسید شناخته می‌شود.

اگر به کربوکسیلیک اسیدها با هر نام و ترکیبی نیاز دارید می‌توانید به فروشگاه «شیمی پل» مراجعه کنید. این فروشگاه باکیفیت‌ترین مواد شیمیایی را با بهترین قیمت در اختیار شما قرار می‌دهد.

روش تهیه اسیدهای کربوکسیلیک

برای ساخت کربوکسیلیک اسیدها روش‌های متفاوتی وجود دارد. در ادامه روش‌های تولید این ترکیب را برای شما آورده‌ایم:

1. اکسید کردن الکل‌ها: از واکنش برخی الکل‌ها مانند اتانول با اکسیژن اسید کربوکسیلیک به دست می‌آید. این واکنش به شکل زیر است:
   C2H5OH + O2 → R–COOH
2. اکسید کردن آلدهیدها: آلدهیدهایی مانند فرمالدهید هم در ترکیب با اکسیژن (اکسید شدن) به اسید کربوکسیلیک تبدیل می‌شوند. در ادامه این واکنش را می‌بینیم:
   R–CHO + O2 → R–COOH
3. هیدرولیز کردن نیتریل‌ها: نیتریل‌ها در طی واکنش با اسیدها یا بازها به کربوکسیلیک اسید تبدیل می‌شوند. این واکنش به شکل زیر است:
   R–CN + 2H₂O → R–COOH + NH₃
4. هیدرولیز شدن مشتقات اسیدی مثل استرها: استرها در واکنش با بازها یا اسیدها به اسید کربوکسیلیک تبدیل می‌شوند. این واکنش هم به شکل زیر است:
   R–COOR′ + H₂O → R–COOH + R′OH

واکنش های کربوکسیلیک اسید ها

کربوکسیلیک‌ها با انواع مختلفی از ترکیبات واکنش نشان می‌دهند. در ادامه این واکنش‌ها را به شما معرفی می‌کنیم:

1. واکنش‌های کربوکسیلیک اسیدها با الکل‌ها: در طول این واکنش این اسیدها با الکل‌ها در حضور یک کاتالیزور مانند اسید سولفوریک واکنش می‌دهند و در نهایت یک استر تولید می‌شود:
   H2O + ‘R-COOR + H → R’-OH + R-COOH
2. واکنش کربوکسیلیک‌ها با آمین‌ها: در این واکنش اسیدها با آمین‌ها در حضور گرما وارد واکنش می‌شوند و آمید می‌سازند. این واکنش به شرح زیر است:
   H2O +  R-CONHR’ → R-COOH + R’-NH
3. واکنش کربوکسیلیک‌ها با بازها: در واکنش بازهای قوی با این اسیدها نمک تولید می‌شود. این واکنش به شرح زیر است:
   H2O + R-COO-Na → NaOH + R-COOH
4. واکنش کربوکسیلیک‌ها با اسید هیدریدها: این ترکیبات در شرایط خاص با اسید هیدریدهایی مانند اسید کلراید واکنش می‌دهند و آلدهید یا کتون تولید می‌کنند.
5. واکنش دهیدراسیون: در این واکنش مولکول‌های آب را از کربوکسیلیک اسید خارج می‌کنند و در نتیجه انیدرید اسیدی تشکیل می‌شود. این واکنش به شکل زیر است:
   H2O + R-CO-O-CO-R + گرما → 2R-COOH

تا اینجا روش‌های تولید و واکنش‌های مختلف اسید کربوکسیلیک را برای شما توضیح دادیم. اگر به کربوکسیلیک اسید نیاز دارید می‌توانید آن را در حجم‌های متفاوت و با درصد خلوص بالا از «شیمی پل» تهیه کنید.